Амигдалін

Амигдалін. Структурна формула

Амигдалін́ ( грец. ἀμυγδάλη — мигдаль) — ціаногенний глікозид.

Назва за номенклатурою IUPAC — 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси-6- [[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси-6- (гідроксиметил)оксан-2-іл]оксиметил]оксан-2-іл]-2-(феніл)-оксиацетонітрил. Синоніми: D-(–) - Амигдалін, амигдалозид, генциобіозид нітрилу мигдалевої кислоти), (R)-1-(фенілметил)-1-ціано-b-D-глюкопіранозил-(1→6)-b-D-глюкопіранозид.

Брутто-формула: C₂₀H₂₇NO₁₁. Відносна молекулярна маса — 457,45.

Амигдалін відкрито 1830 хіміками П’єром Жаном Робіке (Pierre Jean Robiquet, 1780– 1840, Франція) й Антуаном Франсуа Бутроном Шарлардом (Antoine François Boutron Charlard, 1796–1879, Франція) у гіркому мигдалю (Amygdalus). Безбарвна кристалічна гірка на смак речовина. Температура плавлення — 214–216°С, [a] 20 D = –42° (вода, с = 1). Розчинність у воді: 83 г/л (10 °С). Погано розчиняється в етанолі: 1,1 г/л (10°С), 90 г/л (78°С). Не розчиняється в ефірі. До складу молекули амигдаліну входить фрагмент цукру генциобіози C₁₂H₂₂O₁₁ та аглікон — нітрил мигдалевої кислоти. Внаслідок нагрівання амигдаліну в концентрованій хлоридній кислоті утворюється глюкоза та D-(–)-мигдалева кислота. Під дією розбавлених кислот на амигдалін утворюється 2 молекули глюкози, бензальдегід C₆H₅CHO та гідроген ціанід HCN. Дія гідролітичних ферментів або ензимів (b-глюкозидази та амигдалази), які входять до складу емульсину — білкової речовини, що міститься в мигдалі, — також зумовлює деградацію амигдаліну з утворенням бензальдегіду та гідроген ціаніду. Аналогічно відбувається розщеплення амигдаліну в організмі, що призводить до отруєння через споживання великої кількості амигдаліновмісних продуктів. У природі амигдалін міститься у насінинах, корі, листках слив, вишень та інших рослин, що тепер належать до роду Prunus, тощо. У рослинах амигдалін утворюється з глюкозиду пруназину C₁₄H₁₇NO₆. У промисловості амигдалин добувають екстракцією з рослинної сировини. У деяких країнах амигдалін застосовують для терапії онкологічних захворювань (вітамін В₁₇, лаетрил), однак дані щодо ефективності його застосування в цій сфері медицини суперечливі.

Література

The Chemistry of Organic Medicinal Products / Ed. by G. L. Jenkins, W. H. Hartung, K. E. Hamlin Jr. et al. 4th ed. New York, 1957/
Неницеску К. Д. Органическая химия : в 2 т. / Пер. с рум.; под ред. М. И. Кабачника. Москва, 1963.
Flour and Breads and Their Fortification in Health and Disease Prevention / Ed. by V. Preedy, R. Watson, V. Patel. London, 2019.

Автор ВУЕ

О. В. Головченко

Покликання на цю статтю: Головченко О. В. Амигдалін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Амигдалін (дата звернення: 7.05.2024).