Арбутин
Арбути́н (від лат. arbutus — суничне дерево) — (гідрохінон-β-D—гікозид) C12H16O7 • ½ H2O — глікозид фенольного типу.
Зміст
Характеристика
Молекулярна маса: 272,251.
Назва за номенклатурою IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гідроксиметил-6-(4-гідроксифенокси)оксан-3,4,5-триол.
Історія відкриття
Перші відомості про природу арбутину з’явилися в 1762, хімік та фармаколог Й. Г. Модел (1711–1775; Німеччина) виділив хімічно чисту й фармакологічну активну речовину з листя мучниці звичайної (Arctostaphylos uvaursi). 1931 О. Чичибабін вперше одержав арбутин з бадану товстолистого (Bergenia crassifolia).
Фізичні властивості
Арбутин зустрічається у рослинах родин Ломикаменевих та Вересових. Арбутин — безбарвні кристали, температура плавлення 199–200ºС, розчинний у воді й етиловому спирті, не розчиняється у етиловому ефірі, хлороформі, кристалізується з водного розчину. Як усі фенольні глікозиди арбутин оптично активний через присутність у молекулі глюкози. Препарати арбутину, які отримані з рослинної сировини, часто мають домішки метиларбутину. Арбутин дає реакції на фенольну групу (наприклад, з FeCl3 — синє забарвлення), гідролізується кислотами та ферментами — β-глюкозидами до глюкози і гідрохінону.
Шляхи отримання
Арбутин отримують з листя мучниці звичайної і бадана товстолистого (вміст арбутину до 22 %). Синтетичний арбутин отримують з ацетобромглюкози і гідрохінону та іншими способами.
Застосування
Арбутин використовується для отримання гідрохінону. У медицині використовують як сечогінний та антисептичний засіб.
Література
- Иванов И. И. Ферментативное расщепление арбутина // Иванов Н. Н. Методы физиологии и биохимии растений. 4-е изд., испр. и доп. Москва; Ленинград, 1946.
- Maeda K., Fukuda M. Arbutin: Mechanism of its Depigmenting Action in Human Melanocyte Culture // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1996. № 276 (2).
- Sugimoto K., Nishimura T., Nomura K. et al. Syntheses of Arbutin-α-Glycosides and a Comparison of their Inhibitory Effects with those of α-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2003. № 51 (7).
- Ковальов В. М., Павлій О. І., Ісакова Т. І. Фармакогнозія з основами біохімії рослин. 2-ге вид. Харків, 2004.
- Baumann L. Cosmeceuticals and Cosmetic Ingredients. New York, 2014.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Арбутин // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Арбутин (дата звернення: 27.04.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 03.07.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
Генеральний штаб Збройних сил України
Державна прикордонна служба України
Кіберполіція
Національна поліція України