Атом асиметричний
Асиметри́чний а́том — атом із різними замісниками, через відмінність яких не може бути сумісним зі своїм дзеркальним відображенням. Синонім — хіральний центр.
Хіральний центр є узагальненим розширенням поняття «асиметричний атом Карбону», введеного Я. Вант-Гоффом та Ж. Ле Белем (1847–1930, Франція), який має 4 різні замісники, розташовані у вершинах тетраедра.
У трикоординованих центрах хіральності, наприклад, атома Фосфору у фосфінах, роль одного із замісників відіграє вільна електронна пара. Хіральним центром можуть бути також пента- та гексакоординовані атоми. Наявність асиметричного атома є причиною оптичної активності як природних речовин, наприклад, аміно- та гідроксикислот, вуглеводів, алкалоїдів, так і синтетичних сполук.
Молекули з одним асиметричним атомом існують у вигляді пари оптичних ізомерів — енантіомерів. У разі наявності n асиметричних атомів максимальна кількість стереоізомерів може становити 2n.
Для характеристики розташування замісників навколо асиметричних атомів використовують термін «конфігурація молекул», «конфігурація асиметричних атомів». та застосовують R,S-систему Р. Кана — К. Інгольда — В. Прелога, яка замінила D,L-систему (останню ще використовують для вуглеводів і амінокислот). Під час реакцій конфігурація молекул, що містять асиметричний атом Карбону, може зберігатися або змінюватися на протилежну, тобто може відбуватися обернення конфігурації. Порівняння конфігурації асиметричного атома Карбону з конфігурацією обраної за стандарт подібної структури називають кореляцією конфігурацій, а визначену таким чином конфігурацію — відносною. Відносні конфігурації молекул, які визначені через порівняння з визначеними методом рентгеноструктурного аналізу конфігураціями енантіомерів винної кислоти, називають абсолютними конфігураціями. Абсолютну конфігурацію асиметричного атома можна встановити за допомогою аномальної дифракції рентгенівських променів.
Література
- Iliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N. Stereochemistry of Organic Compounds. New York, 1994.
- Ковтуненко В. О. Загальна стереохімія. 2-е вид. Київ : Кондор, 2009. 366 с.
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. Gold Book. Oxford, 2014.
Автори ВУЕ
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 27.06.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
