Атропін
Атропі́н (лат. Atropinium) — алкалоїд ряду тропану рослинного походження.
Зміст
Характеристика
Фізичні властивості
Фізіологічно активний є неспецифічним блокатором М-холінорецепторів. Брутто-формула: C17H23NO3. Назва за номенклатурою IUPAC: (RS)-(8-метил-8-азабіцикло[3.2.1]окт-3-іл)-3-гідрокси-2-фенілпропаноат.
Молекулярна маса: 283,4 г/моль. Білий кристалічний порошок або безбарвні кристали, t°пл. = 115–118,5 єС.
Органолептичні властивості
Нестійкий на світлі (поява кремового забарвлення). Смаку та запаху не має.
Хімічні властивості. Характерні реакції
Слабкорозчинний у воді, легкорозчинний у спиртах, хлороформі, розчинах мінеральних кислот, нерозчинний в етері.
За хімічною будовою належить до класу естерів. Містить в складі молекули залишок тропової (2-феніл-3-гідроксипропіонової) кислоти та первинного спирту біциклічного азотвмісного циклоалкану — тропіну (3-гідрокси-(8)N-метил-8-азабіцикло[3.2.1]октану).
Оптично неактивний.
Хімічно є рацемічною сумішшю тропінових естерів D-(правообертаючий фізіологічно малоактивний) та L-тропової кислоти (лівообертаючий фізіологічно активний).
L-енантіомер атропіну — гіосциамін приблизно в 2 рази активніший атропіну.
Поширеність у природі
У природі поширений у різних видах рослин родини Пасльонових: беладонні, блекоті, дурмані, мандрагорі та інших.
Шляхи отримання з природної сировини
Природнім рослинним алкалоїдом є гіосциамін, що під час виділення хімічними методами дає рацемічну форму — атропін.
Добувають атропін екстракцією з рослинної сировини, також напівсинтетично — реакцією естерифікації тропової кислоти тропіном (виділених із природних джерел) у присутності газоподібного хлористого водню як каталізатора. Атропін має осно́вний характер та легко утворює солі з кислотами. Водні розчини атропіну дають слабколужну реакцію.
Фізіологічні та токсичні властивості атропіну вперше описано 1819 Ф. Рунге, чисту кристалічну форму виділили 1831 Г. Майн (1799–1864; Німеччина), Г. В. Гейгер і Л. Гессе, хімічний синтез атропіну 1901 провів Р. Вільштеттер.
Визначають атропін загальним методом визначення алкалоїдів тропанового ряду — реакцією Віталі — Морена (обробка зразка концентрованою нітратною кислотою, випарення досуха, розчинення залишку в ацетоні та додавання спиртового розчину калію гідроксиду дає фіолетове забарвлення).
Значення та використання
Антихолінергічний блокатор. Основною фармакологічною особливістю атропіну є його здатність блокувати М-холінорецептори (також присутня слабка дія на Н-холінорецептори).
Пригнічує реакцію багатьох органів і тканин на імпульси, що надходять парасимпатичними нервовими волокнами, а також їхню чутливість до введеного ззовні ацетилхоліну.
Атропін зменшує секрецію залоз глотки, трахеї, бронхів, викликає розслаблення гладеньких м’язів шлунка й кишок, бронхів, жовчних шляхів, колового м’яза райдужки, прискорює серцебиття, стимулює кору великих півкуль головного мозку (у високих дозах викликає рухове та мовне збудження, марення, галюцинації, судоми), а також дихальний центр (але у високих дозах пригнічує його).
Зменшує тремтіння та напруження м’язів при Паркінсона хворобі. Знижує тонус гладкої мускулатури та зменшує моторику шлунково-кишкового тракту, знижує секрецію шлункового соку.
Токсичний для організму людини (середня смертельна доза 400 мг/кг), передозування атропіну приводить до наркотичного делірію, що може тривати 2–4 доби.
Застосовують у медицині як сульфат (Atropini sulfas) при брадикардії, передсердно-шлуночковій блокаді; для премедикації наркозу (запобігає рефлекторній зупинці серця під час операції); при синдромі бронхіальної обструкції, виразковій хворобі шлунка та дванадцятипалої кишки, гастриті з підвищеною секрецією, гострому панкреатиті, кольках, жовчно-кам’яній та сечокам’яній хворобі, бронхіальній астмі як спазмолітик), в офтальмології у формі крапель для лікування іриту, іридоцикліту, кератиту та як засіб для розширення зіниць для огляду очного дна і встановлення істинної рефракції (шляхом тимчасового позбавлення ока здатності до акомодації), як протиотруту при отруєнні М-холіноміметиками, антихолінестеразними препаратами, фосфорорганічними сполуками.
Література
- Туркевич М. М., Владзімірська О. В., Лесик Р. Б. Фармацевтична хімія. Вінниця : Нова Книга, 2003. 464 с.
- Машковский М. Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. Москва : Новая волна, 2012. 1216 с.
- Talapatra S., Talapatra B. Chemistry of Plant Natural Products. Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine. Berlin; Heidelberg : Springer, 2015. 1180 p.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Простота Я. О. Атропін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Атропін (дата звернення: 30.04.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 20.11.2020
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
