Відмінності між версіями «Атом асиметричний»
(ім'я автора стерто) |
|||
(Не показані 7 проміжних версій 3 користувачів) | |||
Рядок 1: | Рядок 1: | ||
− | атом з різними замісниками, який через відмінність цих замісників не може бути сумісним зі своїм дзеркальним відображенням | + | '''Асиметри́чний а́том''' — [[атом]] із різними замісниками, через відмінність яких не може бути сумісним зі своїм дзеркальним відображенням. Синонім — хіральний центр. |
+ | |||
+ | Хіральний центр є узагальненим розширенням поняття «асиметричний атом Карбону», введеного [[Вант-Гофф, Якоб Гендрік|Я. Вант-Гоффом]] та Ж. Ле Белем (1847–1930, Франція), який має 4 різні замісники, розташовані у вершинах тетраедра. | ||
+ | |||
+ | У трикоординованих центрах [[хіральність|хіральності]], наприклад, атома [[Фосфор]]у у фосфінах, роль одного із замісників відіграє вільна електронна пара. Хіральним центром можуть бути також пента- та гексакоординовані атоми. Наявність асиметричного атома є причиною оптичної активності як природних речовин, наприклад, аміно- та гідроксикислот, [[вуглеводи|вуглеводів]], [[алкалоїди|алкалоїдів]], так і синтетичних сполук. | ||
+ | |||
+ | [[Молекула|Молекули]] з одним асиметричним атомом існують у вигляді пари оптичних ізомерів — [[енантіомери|енантіомерів]]. У разі наявності ''n'' асиметричних атомів максимальна кількість стереоізомерів може становити 2<sup>n</sup>. | ||
+ | |||
+ | Для характеристики розташування замісників навколо асиметричних атомів використовують термін «конфігурація молекул», «конфігурація асиметричних атомів». та застосовують R,S-систему [[Кан, Роберт Елліот|Р. Кана]] — [[Інгольд, Крістофер Кельк|К. Інгольда]] — [[Прелог, Володимир|В. Прелога]], яка замінила D,L-систему (останню ще використовують для вуглеводів і [[амінокислоти|амінокислот]]). Під час реакцій конфігурація молекул, що містять асиметричний атом Карбону, може зберігатися або змінюватися на протилежну, тобто може відбуватися обернення конфігурації. Порівняння конфігурації асиметричного атома Карбону з конфігурацією обраної за стандарт подібної структури називають кореляцією конфігурацій, а визначену таким чином конфігурацію — відносною. Відносні конфігурації молекул, які визначені через порівняння з визначеними методом рентгеноструктурного аналізу конфігураціями енантіомерів винної кислоти, називають абсолютними конфігураціями. Абсолютну конфігурацію асиметричного атома можна встановити за допомогою аномальної дифракції [[рентгенівські промені|рентгенівських променів]]. | ||
+ | ==Література== | ||
+ | #Iliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N. Stereochemistry of Organic Compounds. New York, 1994. | ||
+ | #Ковтуненко В. О. Загальна стереохімія. 2-е вид. Київ : Кондор, 2009. 366 с. | ||
+ | #IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. Gold Book. Oxford, 2014. | ||
+ | |||
+ | ==Автори ВУЕ== | ||
+ | *[[Автор_ВУЕ::Гордієнко О. В.|О. В. Гордієнко]], | ||
+ | *[[Автор_ВУЕ::Любчук Т. В.|Т. В. Любчук]] | ||
+ | {{Оприлюднено | ||
+ | |Науковий напрям=Фізико-математичні науки | ||
+ | |Дефініція=атом з різними замісниками, який через відмінність цих замісників не може бути сумісним зі своїм дзеркальним відображенням; синонім — хіральний (некоректний синонім — асиметричний) центр. | ||
+ | |Статус гасла=Оприлюднено | ||
+ | |Аудіосупровід= | ||
+ | |Відео= | ||
+ | |Аудіо= | ||
+ | |Ілюстрації= | ||
+ | |Обсяг гасла= | ||
+ | |Рік оприлюднення=2022 | ||
+ | |Місяць оприлюднення=06 | ||
+ | |Дата оприлюднення=27 | ||
+ | }} | ||
+ | [[Категорія:Фізико-математичні науки]][[Категорія:Фізика]][[Категорія:Фізика елементарних частинок]] [[Категорія:ВУЕ]][[Категорія:Е-ВУЕ]] [[Категорія:Природа]] |
Поточна версія на 21:20, 14 березня 2023
Асиметри́чний а́том — атом із різними замісниками, через відмінність яких не може бути сумісним зі своїм дзеркальним відображенням. Синонім — хіральний центр.
Хіральний центр є узагальненим розширенням поняття «асиметричний атом Карбону», введеного Я. Вант-Гоффом та Ж. Ле Белем (1847–1930, Франція), який має 4 різні замісники, розташовані у вершинах тетраедра.
У трикоординованих центрах хіральності, наприклад, атома Фосфору у фосфінах, роль одного із замісників відіграє вільна електронна пара. Хіральним центром можуть бути також пента- та гексакоординовані атоми. Наявність асиметричного атома є причиною оптичної активності як природних речовин, наприклад, аміно- та гідроксикислот, вуглеводів, алкалоїдів, так і синтетичних сполук.
Молекули з одним асиметричним атомом існують у вигляді пари оптичних ізомерів — енантіомерів. У разі наявності n асиметричних атомів максимальна кількість стереоізомерів може становити 2n.
Для характеристики розташування замісників навколо асиметричних атомів використовують термін «конфігурація молекул», «конфігурація асиметричних атомів». та застосовують R,S-систему Р. Кана — К. Інгольда — В. Прелога, яка замінила D,L-систему (останню ще використовують для вуглеводів і амінокислот). Під час реакцій конфігурація молекул, що містять асиметричний атом Карбону, може зберігатися або змінюватися на протилежну, тобто може відбуватися обернення конфігурації. Порівняння конфігурації асиметричного атома Карбону з конфігурацією обраної за стандарт подібної структури називають кореляцією конфігурацій, а визначену таким чином конфігурацію — відносною. Відносні конфігурації молекул, які визначені через порівняння з визначеними методом рентгеноструктурного аналізу конфігураціями енантіомерів винної кислоти, називають абсолютними конфігураціями. Абсолютну конфігурацію асиметричного атома можна встановити за допомогою аномальної дифракції рентгенівських променів.
Література
- Iliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N. Stereochemistry of Organic Compounds. New York, 1994.
- Ковтуненко В. О. Загальна стереохімія. 2-е вид. Київ : Кондор, 2009. 366 с.
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. Gold Book. Oxford, 2014.
Автори ВУЕ
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 27.06.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів