Адамантан

Адаманта́н (від грец. ἀδάμας — алмаз, букв. — незламний) — трициклічний насичений вуглеводень з брутто-формулою C₁₀H₁₆; формальна назва за номенклатурою ІЮПАК трицикло (3.3.1.13.7) декан, проте ІЮПАК рекомендує вживати тривіальну назву «адамантан». Вуглецевий скелет адамантану відповідає структурі алмазу; скелетну структурну формулу (без воднево-вуглецевих зв’язків) наведено на рисунку.

Відносна молекулярна маса адамантану — 136.24; t_пл. = 270°C; сублімується; за нормальних умов — безбарвні октаедричні кристали зі слабким запахом, що нагадує запах камфори. Трапляється (у дуже малих концентраціях) у деяких нафтах; зазвичай добувають органічним синтезом. Адамантан відносно стійкий до окисників, але його реакційна здатність дещо вища, ніж у інших насичених вуглеводнів. Адамантан і його похідні використовують у виробництві полімерів (поліеестерів, полікарбонатів, поліамідів, поліуретанів), мастил та гідравлічних рідин, у парфумерній і фармацевтичній промисловості. Для полімерів на основі адамантану характерні підвищені термостійкість, температура плавлення, стабільність до дії хімічних агентів.

Література

Багрий Е. И. Особенности строения и свойств адамантанов // Адамантаны: Получение, свойства, применение. Москва, 1989.

Автор ВУЕ

С. В. Камишан