Аміди кислот
Амі́ди кисло́т [від амі(ак) і грец. εἶδος — вигляд] — похідні оксокислот RkE(=O)l (OH)m (l ≠ 0), в яких кислотна гідрокси група замінена на аміно- або заміщену аміногрупу.
Аміди кислот карбонових — RCO-NR1R2 (де R1 ,R2 — H, Alk, Ar, Het) — називают карбоксамідами.
Незаміщені біля атома Нітрогену аміди кислот називають первинними, а моно- і дизаміщені — вторинними і третинними відповідно. Сполуки з двома ацильними групами біля атома Нітрогену RCO-N(R1)-СОR2 — імідами, а сполуки з трьома ацильними групами RCO-N(COR1)-СОR2 — триациламінами. Циклічними аналогами амідів кислот карбонових є лактами. Для інших кислот згідно з рекомендаціями IUPAС зазначають назву кислотного залишку, наприклад: аміди сульфонових кислот RS(O)2NH2 — сульфонаміди, сульфінових кислот RS(O)NH2 — сульфінаміди, фосфінових кислот R2P(O)NH2 — фосфінаміди.
Просторова будова амідів кислот подібна до будови відповідних кислот. Амідні групи зазвичай менш електроноакцепторні, ніж карбоксильні. У водних розчинах аміди кислот карбонових мають нейтральну реакцію, що зумовлено спряженням вільної електронної пари атома Нітрогену з подвійним зв’язком карбонільної групи.
Первинні та вторинні аміди кислот виявляють слабі амфотерні (див. Амфотерність) властивості, а третинні — слабкі осно́вні. Осно́вні властивості N-алкілзаміщених амідів кислот виражені сильніше, ніж у первинних. Під час нагрівання з концентрованими водними розчинами кислот або лугів карбоксаміди зазнають гідролізу до кислот. Сульфінаміди, фосфінаміди та аміди фосфонових кислот гідролізувати набагато легше, а сульфонаміди набагато стійкіші до гідролізу порівняно з карбоксамідами. Карбоксаміди відновлюють до амінів RCH2-NR1R2 літій алюмогідридом (LiAlH4). Первинні аміди дегідратують до нітрилів під дією PCl5, P2O5 тощо. А під дією гіпохлоритів чи гіпобромідів у лужному розчині перетворюються на первинні аміни (реакція А.В. Гофмана). Вторинні аміди внаслідок взаємодії з PCl5, SOCl2 перетворюються на імідоїлхлориди RCCl=NR1, а третинні утворюють α-хлорімінієві солі RCCl=N+R1R2Cl– , які за нагрівання розкладаються на нітрил RCN і алкілгалогеніди (реакція Ю.Я. фон Брауна; 1875–1939, Німеччина). Під дією PCl5 на первинні сульфонаміди утворюють фосфазосполуки RS(O)2N=PCl3 (реакція О.В. Кірсанова), а SOCl2 — сульфінільні похідні RS(O)2N=S=O.
Загальний метод добування карбоксамідів — амоноліз кислот або частіше їхніх естерів, ангідридів, галогенангідридів та їхня взаємодія з амінами (аміноліз). Аміди кислот неорганічних добувають амонолізом чи амінолізом відповідно галогенангідридів. Розроблено промислові методи амонолізу та амінолізу кислот за високих температур за участі каталізаторів дегідратації. Формамід, NN-диметилформамід, NN-ди метил ацетамід широко застосовують як розчинники та реагенти в органічному синтезі. Багато медичних препаратів містять карбоксамідну чи сульфонамідну групи. Широко застосовують полімери на основі амідів карбонових кислот: нейлон, капрон (перлон), кевлар.
Література
- Общая органическая химия : в 12 т. / Под ред. Д. Бартона, У. Оллиса; пер с англ. Москва, 1983. Т. 4–5.
- Черних В. П., Зіменковський Б. С., Гриценко І. С. та ін. Органічна хімія. 3-тє вид., стер. Харків, 2016.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Аміди кислот // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Аміди кислот (дата звернення: 8.05.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 20.07.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
Національна поліція України
