Анілін
Анілі́н (фр. aniline, нім. Anilin, від порт. anil — індіго, з санскр. नील — блакитний) ― найпростіший ароматичний амін, С6Н5NН2. Назва за номенклатурою IUPAC — анілін (бензенамін, феніламін, амінобензен).
Молекулярна маса 93,13. Отруйний.
Зміст
Історична довідка
Уперше анілін добув і назвав «кристаліном» аптекар О. П. Унвердорбен (1806–1873, Німеччина) у 1826 під час перегонки індиго з вапном. 1842 анілін синтезував М. Зінін відновленням нітробензену амоній сульфідом (NH4)2S.
Характеристика
Фізичні властивості
tпл. = -6,3 °C, tкип. = 184,13 °С, густина 1,0217 г/см3 за (20 °C). Погано розчинний у воді (3,6 г/100 мл), добре розчиняється в органічних розчинниках.
Органолептичні властивості
Безбарвна оліїста рідина з характерним запахом. На повітрі швидко набуває червоно-бурого кольору внаслідок окиснення.
Хімічні властивості. Характерні реакції
Анілін ― слабка основа, із сильними кислотами здатен утворювати солі:
Аміногрупа впливає на бензенове кільце, унаслідок чого збільшується рухливість атомів гідрогену порівняно з молекулою бензену (бензолу). У результаті нітрування та бромування анілін легко утворює 2,4,6-тризаміщені продукти реакції. Наприклад, енергійно реагує з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-триброманіліну. Цю реакцію використовують для якісного й кількісного визначення аніліну:
.Нітритна кислота HNO_2 утворює з аніліном діазосполуки, які широко застосовують у виробництві барвників:
Анілін сульфують нагріванням із сульфатною кислотою, при цьому утворюється сульфанілова кислота ― важливий проміжний продукт у синтезі барвників і лікарських засобів:
.Поширеність у природі
У незначних кількостях анілін міститься в кам’яновугільній смолі.
Способи добування
У промисловості анілін добувають відновленням нітробензену з використанням чавунних (див. Чавун) стружок та кислоти соляної (хлоридної кислоти).
Значення та застосування
Анілін використовують у хімічній промисловості для синтезу багатьох органічних сполук, зокрема барвників і лікарських засобів.
Література
- Николаев Ю. Т., Якубсон А. М. Анилин. Москва : Химия, 1984. 152 с.
- Бочкарев В. В., Сорока Л. С. Промежуточные продукты взаимодействия анилина с формальдегидом в условиях кислотного катализа // Журнал органической химии. 2000. Т. 36. C. 707–711.
- Яцишин М., Гринда Ю., Кунько А. та ін. Полімеризація аніліну за наявності глауконіту // Вісник Львівського університету. 2010. Вип. 51. С. 395–406.
- Білий О. В., Галаган Р. Л., Карловська Н. Є. та ін. Застосування хронопотенціометрії з контрольованим синусоїдним струмом для дослідження електрохімічних властивостей аніліну та його похідних // Вісник Черкаського університету. 2014. № 14. С. 29–37.
- Гніздюх Ю., Яцишин М., Пандяк Н. Модифікація поверхонь полімерних матеріалів поліаніліном in situ // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. Хімічні науки. 2015. № 42. С. 25–42.
- Яцишин М., Макогон В., Демченко П. та ін. Властивості композитів поліанілін/глауконіт, синтезованих у водних розчинах сульфатної кислоти // Вісник Львівського університету. 2015. Вип. 56 (2). С. 360–370.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Музичка Л. В. Анілін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Анілін (дата звернення: 10.05.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 26.02.2020
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
Національна поліція України
