Аміни
Амі́ни ( лат. ammoniacum — аміак) — похідні аміаку, атоми Гідрогену в яких заміщені на органічні залишки R.
Зміст
Характеристика
Номенклатура
Залежно від кількості заміщених атомів Гідрогену аміни поділяють:
- на первинні (R1NH2),
- вторинні (R1R2NH)
- третинні (R1R2R3N);
— залишки R1, R2 й R3 можуть бути однаковими або різними.
Відповідно:
- –NH2 називають первинною аміногрупою,
- =NH — вторинною аміногрупою,
- =N– — третинною аміногрупою.
За кількістю аміногруп у молекулі розрізняють:
- моно-,
- ди-,
- три-
- поліаміни.
Відомі також циклічні аміни, наприклад, морфолін, піперидин, піперазин тощо. Назви амінів утворюють від назв органічних залишків, сполучених з атомом Нітрогену, наприклад, СН3NH2 — метиламін, СН3NHС2Н5 — метилетиламін, (С3Н5)3N — триетиламін. Деякі ароматичні аміни мають тривіальні назви, наприклад, анілін, СН3C6H4NH2 — толуїдини, СН3ОC6H4NH2 — анізидини.
Хімічні властивості
Алкіламіни — сильні основи, ариламіни менш основні, продуктами взаємодії амінів з неорганічними кислотами є солі, часто розчинні у воді. Нагріванням із кислотами карбоновими, ангідридами кислот, хлорангідридами або естерами первинними й вторинними аміни ацилюють з утворенням N-заміщених амідів кислот. Унаслідок взаємодії первинних ароматичних амінів з нітритною кислотою HNO2 в кислому середовищі утворюють солі діазонію. Первинні аміни легко взаємодіють з альдегідами з утворенням азометинів — основ Шиффа (див. Шифф, Гуго Йозеф). Деякі первинні й вторинні аміни за нагрівання взаємодіють з акрилонітрилом з утворенням ціанетильних похідних. Аліфатичні аміни взаємодіють із сірковуглецем CS2 з утворенням солей алкілдитіокарбаматів. У реакціях електрофільного заміщення в ряду ароматичних амінів аміногрупа орієнтує електрофільне заміщення в орто- і пара-положення бензенового кільця, а в сильно кислому середовищі внаслідок протонування атома Нітрогену — у мета-положеня.
Методи добування
Аміни одержують взаємодією спиртів з амоніаком (амоноліз спиртів) за участі каталізаторів дегідратації (наприклад, Al2O3, SiO2, алюмосилікатів, ортофосфатів металічних елементів). При цьому утворюється суміш первинних, вторинних і третинних амінів і супроводжується утворенням побічних продуктів — алкенів (олефінів). Відновлювальним амінуванням аліфатичних і циклоаліфатичних спиртів за участі водню на каталізаторах гідрування/дегідрування (Ni, Co, Cu, Fe) одержують суміш первинних та вторинних амінів. Для виробництва переважно вищих первинних аліфатичних амінів застосовують метод каталітичного гідрування нітрилів (каталізатори Ni або Co). Первинні ароматичні аміни переважно добувають відновленням нітросполук. Найрозповсюдженішим є каталітичне відновлення воднем (каталізатори — Ni, Pt або Pd). Також як відновники в цьому методі широко використовують метали (Fe, Zn), або SnCl2 в кислому середовищі, або сульфіди лужних елементів (реакція М. Зініна). Первинні аміни також отримують реакцією амідів аліфатичних або ароматичних карбонових кислот з лужними розчинами Br2, при цьому ланцюг скорочується на атом Карбону (реакції А. В. Гофмана). Чисті первинні аліфатичні аміни добувають конденсацією калій фталіміду з алкілгалогенідами з наступним гідролізом — реакція Зігмунда Габрієля (1851–1924, Німеччина). У лабораторії аміни часто синтезують, наприклад, реакціями О. Валлаха, Т. Курціуса, К. Манніха та інші.
Якісні реакції
Для кількісного визначення амінів застосовують метод Йохана К’єльдаля (1849–1900, Данія), бромометричний метод, титрування розчинами кислот у водному середовищі, газорідин. хроматографію. Первинні ароматичні аміни визначають також фотометрично після утворення відповідних основ Шиффа або азосполук.
Застосування
Аміни використовують у виробництві лікарських засобів, пестицидів, барвників, полімерів, інгібіторів корозії, поверхнево-активних речовин, флотореагентів, антиоксидантів, абсорбентів (див. Абсорбція) та інших. Аліфатичні аміни вражають нервову й спричиняють порушення діяльності кровоносної системи, впливають на функцію печінки та можуть призвести до розвитку дистрофії. Ароматні аміни зумовлюють утворення метгемоглобіну, що пригнічує центральну нервову систему. Деякі ароматичні аміни — канцерогени (наприклад, β-нафтиламін, бензидин).
Література
- Терней А. Современная органическая химия : в 2 т. / Пер. с англ. Москва, 1981. Т. 2; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : in 27 vol. 5th ed. New York; Chichester, 2004. Vol. 1.
- Глосарій термінів з хімії / Уклад.: Й. Опейда, О. Швайка. Київ, 2017.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Пільо С. Г. Аміни // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Аміни (дата звернення: 7.05.2024).
Оприлюднено: 08.07.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
Національна поліція України
