Ацетилсаліцилова кислота
Ацетилсаліци́лова кислота́ (Acidum acetylsalicylicum), саліциловий етер оцтової кислоти, 2-(ацетилокси)бензойна кислота, ацетат саліцилової кислоти; аспірин — лікарський препарат, який має анальгетичну (знеболювальну), жарознижувальну та протизапальну дії.
Зміст
Історична довідка
Уперше саліцилову кислоту виділив 1838 Р. Піріа (1814–1865; Італія) за сировину він використав кору верби білої.
1853 Ш. Жерар (1816–1856; Франція) добув із саліцилової кислоти неочищену ацетилсаліцилову.
З 1874 саліцилову кислоту виготовляли у Німеччині як лікарський засіб, однак препарат завдавав шкоди шлунку. Над його удосконаленням працювали хіміки фармацевтичної фірми «Баєр» («Bayer»), яка приписує винахід ацетилсаліцилової кислоти Ф. Гофману (1868–1946; Німеччина — Швейцарія): методом ацетилювання він отримав хімічно чисті й стабільні зразки ацетилсаліцилової кислоти, придатні для медичного застосування.
За іншою версією, винахід здійснено А. Айхенгрюном (1867–1949; Німеччина), який керував роботою Ф. Гофмана. Новому препарату дали назву «аспірин», 1899 фірма «Байєр» налагодила його серійне виробництво. У той час препарат виготовляли у вигляді порошку, розфасованого по скляних пляшечках.
Характеристика
Органолептичні властивості
Ацетилсаліцилова кислота — білі дрібні голчасті кристали або легкий кристалічний порошок без запаху; у вологому середовищі (наприклад, під час контакту з повітрям) набуває запаху оцтової кислоти.
Фізичні властивості
Брутто-формула — С9Н8О4. Молярна маса речовини — 180,157 г/моль; густина — 1,4 г/см3; температура плавлення — 135 °C (швидке нагрівання), температура кипіння — 135 °C (розкладання), твердіння розплаву відбувається за температури 118 °C; температура самозаймання — 490°C.
==Хімічні властивості Під час реакції середовища ацетилсаліцилової кислоти індикатори змінюють забарвлення: лакмус змінює фіолетовий колір на червоний; метилоранж змінює помаранчевий колір на рожевий.
Кислотно-основні властивості ацетилсаліцилової кислоти: pK (25 °C) = 3,49. Під час нагрівання ацетилсаліцилової кислоти з натрій гідроксидом у водному розчині вона гідролізує (див. Гідроліз):
Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти відбувається під час нагрівання її суміші з водою, при цьому з’являється слабкий запах оцту:
Унаслідок реакції обміну за карбоксильною групою ацетилсаліцилової кислоти з питною содою виділяється вуглекислий газ.
Є декілька способів ідентифікації ацетилсаліцилової кислоти. Так, спочатку її гідролізують.
Потім підкислюють розведеною сульфатною кислотою, при цьому спостерігається утворення білого кристалічного осаду саліцилової кислоти:
Реакційну суміш фільтрують, до фільтрату додають етанол та концентровану сульфатну кислоту — утворюється оцтовоетиловий естер із характерним запахом:
Саліцилову кислоту, що міститься в осаді, ідентифікують за допомогою хлориду феруму (III) за утворенням фіолетового забарвлення:
Якщо до ацетилсаліцилової кислоти додати концентровану сульфатну кислоту, з’являється запах оцтової кислоти, за подальшого додавання розчину формальдегіду (реактив Коберта) розчин набуває рожевого забарвлення.
При прожарюванні ацетилсаліцилової кислоти з кальцій гідроксидом утворюється ацетон, пари якого забарвлюють фільтрувальний папір, змочений о-нітробензальдегідом, у жовто-зелений або блакитно-зелений колір, а змочений розчином хлоридної кислоти — у блакитний:
Шляхи отримання
Ацетилсаліцилову кислоту можна добути з дерева білої верби (Salix alba) методом Кольбе — Шмітта — карбоксилюванням натрію феноляту (сухого) і дією вуглекислого газу (тиск 0,6 МПа, температура 185 °C, тривалість перебігу реакції 8–10 годин).
Промислове добування ацетилсаліцилової кислоти відбувається у декілька способів:
а) ацетилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом:
б) ацетилюванням саліцилової кислоти оцтовою кислотою у присутності фосфору трихлориду:
в) взаємодією саліцилової кислоти з кетеном:
Альтернативним методом промислового синтезу ацетилсаліцилової кислоти є окислення о-крезолу (неочищеної карболової кислоти) оксидом міді під час нагрівання.
Роль у біохімічних процесах
Пригнічує синтез простагландинів. За тривалого використання навіть у помірних дозах може призвести до шлункової кровотечі, пошкодження нирок та дефекти слуху, тому її не рекомендують дітям до 12 років.
Може викликати рідкісне захворювання — синдром Рея.
Ацетилсаліцилова кислота може запобігати інфаркту і тромбозам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендують постійно вживати її в малих дозах (близько 80 мг на добу). Ефективність ацетилсаліцилової кислоти доведено також в інших сферах.
Література
- Mahdi J. G., Mahdi A. J., Mahdi A. J. et al. The Historical Analysis of Aspirin Discovery, its Relation to the Willow Tree and Antiproliferative and Anticancer Potential // Cell proliferation. 2006. Vol. 39. № 2. P. 147–155.
- Машковский М. Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. Москва : Новая волна, 2012. 1216 с.
- Безуглий П. О., Гриценко І. С., Таран С. Г. та ін. Фармацевтична хімія. 3-тє вид., випр., доопрац. Вінниця : Нова Книга, 2017. 455 с.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Маторіна К. В. Ацетилсаліцилова кислота // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Ацетилсаліцилова кислота (дата звернення: 5.05.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 20.02.2021
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
