Ацетилхолін
Ацетилхолі́н, СH3CO(O)CH2CH2N(СH3)3 — четвертинна моноамонієва сполука; естер, утворений залишком холіну та оцтової кислоти. один із медіаторів периферичної й центральної нервової систем.
Зміст
Історична довідка
Уперше синтезований як хімічна сполука в 1867. Природний ацетилхолін виділено й ідентифіковано 1913 Артуром Дж. Евінсом (02.02.1882 - 1957, Англія). Згодом Г. Г. Дейл описав біологічну дію хімічної речовини, функціональне значення ацетилхоліну встановлено у 1921 фізіологом О. Леві. Завдяки своїй роботі Г. Г. Дейл та О. Леві в 1936 отримали Нобелівську премію з фізіології та медицини «за відкриття, що пов’язані з хімічною передачею нервових імпульсів».
Характеристика
Органолептичні властивості
Хлорид ацетилхоліну — біла кристалічна речовина з температурою плавлення 144–148 оС. Сполука має слабкий запах, добре розчиняється у воді, спирті, хлороформі, нерозчинна в ефірі. Ацетилхолін — хімічно слабостійка сполука: розкладається під час кипіння в розчині чи тривалого зберігання.
Фізичні властивості
Брутто-формула ацетилхоліну: C7H16ClNO2, назва за номенклатурою IUPAC — 2-ацетокси-N,N,N-триметилетанамоній хлорид. Молекулярна маса речовини становить 181,66 г/моль.
Шляхи отримання
Для застосування з лікувальною метою та фармакологічних досліджень ацетилхолін добувають у вигляді хлориду чи іншої солі. Лабораторний синтез ацетилхоліну передбачає взаємодію холіну хлориду (ін. назва: холін гідроксид) із хлорангідридом або ангідридом оцтової кислоти. Холін хлорид отримують взаємодією триметиламіну з 2-хлоретанолом чи оксираном. Прямий синтез ацетилхоліну включає взаємодію триметиламіну з 2-хлороетилацетатом.
Роль у біохімічних процесах
Ендогенний ацетилхолін є хімічним нейротрансмітером холінергічних нейронів центральної та периферичної нервової систем. Біосинтез ацетилхоліну відбувається з холіну та оцтової (етанової) кислоти під впливом ацетилхолінтрасферази в ендоплазматичній сітці холінергічних нейронів. Ацетилхолін, зв’язаний з білками, які запобігають його розщепленню ацетилхолінестеразою, надходить у синапси і накопичується у вигляді синаптичних пухирців. Вивільнюється у момент збудження нервового волокна, проникає у синаптичну щілину, взаємодіє з холінорецепторами постсинаптичної мембрани і спричинює виникнення нервового імпульсу. Вивільнений ацетилхолін швидко руйнується ацетилхолінестеразою і втрачає активність. Утворений при цьому холін використовується для ресинтезу ацетилхоліну.
Ацетилхолін є збудливим медіатором для головного мозку (малі концентрації речовини полегшують синаптичну передачу, великі — гальмують) і гальмівним медіатором для непосмугованих (гладеньких) м’язів, серця, судин кровоносних, залоз, шкіри. Ацетилхолін відіграє важливу роль у процесах навчання і запам’ятовування. Недостатній його синтез у мозку спостерігають за Альцгеймера хвороби.
У межах вегетативної нервової системи він регулює функціонування органів та систем. У волокнах посмугованих м’язів відкриває канали у мембрані, якими іони натрію заходять до саркоплазми волокна, зумовлюючи появу потенціалу дії і стимулюючи м’язове скорочення. Фармакологічна дія ацетилхоліну: уповільнення серцевого ритму, звуження коронарних судин і зіниці ока, розширення периферичних кровоносних судин, зниження артеріального і внутрішньоочного тиску, посилення перистальтики шлунку та кишківника, посилення секреції травних (особливо слинних), бронхіальних залоз, потових залоз і залоз слізних, скорочення м’язів бронхів, матки, жовчного й сечового міхура.
Література
- Михельсон М. Я., Зеймаль Э. В. Ацетилхолин, о молекулярном механизме действия. Ленинград : Наука, 1970. 280 с.
- Гонський Я. І., Максимчук Т. П., Калинський М. І. Біохімія людини. Тернопіль : Укрмедкнига, 2013. 744 с.
- Безуглий П. О., Гриценко І. С., Таран С. Г. та ін. Фармацевтична хімія. 3-тє вид., випр., доопрац. Вінниця : Нова Книга, 2017. 456 с.
- Сибірна Н. О., Гачкова Г. Я., Бродяк І. В. та ін. Функціональна біохімія. Львів : Львівський національний університет імені Івана Франка, 2018. 644 с.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Ацетилхолін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Ацетилхолін (дата звернення: 5.05.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 29.06.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
