Ацилювання

Ацилюва́ння (від новолат. acidum — кислота) — заміщення в органічних сполуках атома гідрогену (водню) або іншого атома чи групи залишком карбонової кислоти (RCO). Уведення формільної групи НСО називають формілюванням; ацетильної СН₃СО — ацетилюванням; бензольної С₆Н₅СО — бензоїлюванням.

Ацилююча здатність похідних карбонових кислот зменшується в ряду: галогеноангідриди > ангідриди > естери > кислоти > аміди.

Ацилюватися можуть різні O-, N-, S-, С-вмісні нуклеофільні реагенти. Найпоширеніші агенти ацилювання — галогеноангідриди карбонових кислот, ацилювання якими проводять за наявності основ.

Ацилювання бензоїлхлоридом спиртів, амінів і тіолів за наявності водного розчину лугу називають реакцією К. Шоттена (1853–1910; Німеччина) — Е. Баумана (1846–1896; Німеччина). Ацилювання кислотами спиртів (реакція естерифікації) каталізують кислотами. Ацилювання амінів проводять ангідридами й естерами карбонових кислот, а карбоновими кислотами — при нагрівання їхніх амонійних солей або сполученням за наявності карбодіімідів (у синтезі пептидів).

Ацилювання галогеноангідридами або ангідридами кислот речовин, що містять активний атом гідрогену біля атома карбону, — наприклад, ацетооцтового естеру, так звана конденсація Р. Кляйзена (1851–1930; Німеччина) з утворенням β-кетоестерів або циклічних β-кетоестерів, так звана конденсація В. Дікмана (1869–1925; Німеччина), — відбувається за наявності основ.

Найважливішим методом ацилювання ароматичного ядра з утворенням кетонів за допомогою хлороангідридів, ангідридів є реакція Ш. Фріделя — Дж. Крафтса (1839–1917; США).

Формілювання ароматичних сполук здійснюють N,N’-заміщеними формамідами за наявності:

РОСl₃ — реакція А. Вільсмайєра (1894–1962; Німеччина) — А. Хаака (1898–1976; Німеччина);

СО, HCl і кислот Дж. Льюїса (1875–1946; США) — реакція Л. Гаттермана — Ю. А. Коха (1864–1956; США);

Zn(CN)₂ та HCl — реакція Л. Гаттермана;

хлороформу в лужному середовищі —реакція К. Раймера (Реймера; 1845–1883, Німеччина) — Ф. Тімана (1848–1899; Німеччина).

Для ацилювання амінів, спиртів, тіолів застосовують кетен CH₂ =C=O, під дією якого з оцтової кислоти в промисловості добувають оцтовий ангідрид.

Література

Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. Москва : Химия, 1982. 440 с.
Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. Москва : Советская энциклопедия, 1988. Т. 1. 623 с.
Нейланд О. Я. Органическая химия. Москва : Высшая школа, 1990. 751 с.
March J., Smith M. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 6th ed. New York : Wiley, 2007. 2384 p.
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. 3-тє вид. Львів : Центр Європи, 2009. 868 с.
Klein D. Organic Chemistry as a Second Language. Hoboken : Wiley, 2016. 400 p.

Автор ВУЕ

О. В. Гордієнко

Т. В. Любчук

Покликання на цю статтю: Гордієнко О. В., Любчук Т. В. Ацилювання // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Ацилювання (дата звернення: 5.05.2024).

Статус гасла: Оприлюднено

Важливо!

Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.

Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.

Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.

Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів

Ацилювання

Література

Автор ВУЕ

Важливо!

Офіс Президента України

Верховна Рада України

Кабінет Міністрів України

Служба безпеки України

Міністерство оборони України

Міністерство внутрішніх справ України

Генеральний штаб Збройних сил України

Державна прикордонна служба України

Кіберполіція

Національна поліція України