Аргінін
Аргіні́н ( грец. άργινόεις — сліпуче-білий), Арг, Arg — аліфатична основна α-амінокислота, оптично активна, існує в вигляді L- та D-енантіомерів.
Зміст
Характеристика
L-Аргінін, що є одною з 20 незамінних α-амінокислот (кодуються генетичним кодом в мРНК), входить до складу пептидів та білків. Найбільш високий вміст аргініну в основних білках — гістонах та протамінах (до 85%).
Фізичні властивості
Брутто-формула: C6H14N4O2. Назва за номенклатурою IUPAC: (S)-2-аміно-5-(диамінометиліліденоаміно)пентанова кислота (δ-гуанідін-α-аміновалеріанова кислота). Молекулярна маса: 174.2. Біла кристалічна речовина, t°пл. = 244 0С, t°кип. = 368 0С, добре розчинна в воді (14.87 г/100 мЛ), малорозчинна в спиртах, нерозчинна в етері. [α]D20 = від +25,5° до +28,5° (8 % розчин у кислоті хлористоводневій). Запаху та смаку не має. Аргінін є найосновнішою α-амінокислотою завдяки наявному в її складі гуанідіновому угрупуванню в δ-положенні (рКа= 12.488).
Шляхи отримання
Аргінін був вперше виділений із проростків люпину 1886, хімічну будову встановлено у 1897 шляхом лужного гідролізу до орнітину та сечовини. У 1910 структура аргініну була підтверджена шляхом його синтезу із бензилорнітину. У 1924 було відкрито, що аргінін є головною амінокислотою в основних білках сперми риб. А в 1930 показано, що аргінін належить до замінних амінокислот, тобто може синтезуватись в організмі ссавців. У 1932 відкрито цикл сечовини, у якому аргінін є проміжним метаболітом, що поклало початок детальному вивченню метаболізму цієї амінокислоти.
Хімічні властивості
Аргінін має у складі два основних центра: аміногрупу в α-положенні та гуанідінову групу в δ-положенні. Як α-амінокислота містить аміно- та карбоксильну групи біля одного атома Карбону. Цей атом є хіральним (оптично-активним), в залежності від просторового розташування замісників біля нього розрізняють L (-) (ліву) та D (+) (праву) форми. До складу природних сполук входить L(-) форма. Гуанідінова група завдяки резонансній делокалізації заряду при протонуванні є сильноосновною, існує в вигляді протонованої катіонній формі при рН<10 та здатна утворювати численні водневі зв’язки. Позитивний заряд гуанідінової групи рівномірно розділений між трьома атомами Нітрогену та атомом Карбону. У слабколужних та нейтральних розчинах аргінін існує у вигляді цвіттер-йона. Логарифмічна константа дисоціації карбоксильної групи аргініну pK1 = 2,17; константа дисоціації α-аміногрупи pK2 = 9,04, а гуанідинового угрупування pKR (R група) = 12,48. Аргінін є найосновнішою із 20 стандартних амінокислот, ізоелектрична точка для нього становить pI = 10,76. Індекс гідропатичності аргініну становить -4,5 кДж/моль, він найбільш гідрофільний із 20 стандартних амінокислот. У розчині або у складі білків аргінін можна якісно та кількісно визначити завдяки реакції Сакагучі (взаємодія гіпохлориту натрію і 2-нафтолу з гуанідином у лужному середовищі з утворенням сполук червоного забарвлення). Висока основність аргініну, а значить, відповідно, здатність до утворення численних йонних зв’язків з фосфатними групами ДНК, обумовлює утворення нуклеопротеїдів — комплексів гістон-ДНК хроматину та протамін-ДНК гетерохроматину сперматозоїдів.
Значення та використання
Біосинтез аргініну в організмі відбувається з цитруліну під дією аргінінсукцинатсінтази та аргінінсукцинатліази. Є одним з ключових метаболітів процесів азотистого обміну (орнітиновий цикл ссавців і риб). Важливий компонент інших метаболічних шляхів клітини (синтез Нітроген (ІІ) оксиду, поліамінів, проліну, глутамату, креатинфосфату та агмантину). В організмі деградується до сечовини. Для людини аргінін є напівнезамінною амінокислотою (замінна амінокислота для дорослих здорових людей та інших ссавців, незамінна для їхніх малят та хижаків). Основними джерелами аргініну в організмі людини є їжа, обмін білків та ендогенний синтез (5–15 % загальної кількості аргініну в крові). Синтезу аргініну в організмі відбувається за участю тонкого кишківника та нирок. Аргінін є в багатьох продуктах харчування як тваринного, так і рослинного походження. Вміст аргініну відносно високий у морепродуктах, соці кавуна, горіхах, насінні, водоростях, м’ясі, у соєвому та концентраті рисового білку, але низький у молоці більшості ссавців (включно із людиною, коровами і свиньми). Значна частка (близько 40 %) від загальної кількості цієї амінокислоти, що потрапляє в організм дорослої людини із їжею розщеплюється у тонкому кишківнику і не потрапляє в кров. Аргінін є важливим компонентом гепатопротекторів та імуномодуляторів, кардіопрепаратів, сприяє усуненню ацидозу, астенії. Стимулює процеси росту в дітей. Проявляє гіпотензивні властивості. Аргініну аспартат має загальнотонізуючу дію. Застосовується як компонент харчових та біологічно активних добавок (медичне та спортивне харчування).
Література
- Ластухін О. Ю. Хімія природних органічних сполук. Львів : Національний університет «Львівська політехніка» ; Інтелект-Захід, 2005. 560 с.
- Voet D., Voet J. Biochemistry. 4th ed. Hoboken : Wiley, 2011. 1520 p.
- Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 7th ed. New York : W. H. Freeman, 2017. 3270 p.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Простота Я. О. Аргінін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Аргінін (дата звернення: 8.05.2024).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 20.07.2022
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
