Анабазин
Анабази́н (α-піперидил-β-піридин) ― алкалоїд, ізомер нікотину. Брутто-формула ― C10H14N2, структурна формула — . Назва за номенклатурою IUPAC ― 3-[(2S)-піперидин-2-іл]піридин. Відносна молекулярна маса ― 162,23. Безбарвна оліїста рідина з характерним запахом. Температура плавлення 9 °С, температура кипіння 270 °С (2 мм. рт. ст.), d254 = 1,046, [α]20D = 83,1 , n20D = 1,543. Добре розчинний у воді та більшості органічних розчинників. У природі міститься в рослинах роду Nicotiana та їжачнику безлистому (Anabasis aphylla L.). Уперше виділений з їжачника безлистого у 1929 (О. Орєхов; 1887–1939). Назва походить від назви рослини, у складі якої його відкрито. У промисловості добувають екстракцією з рослинної сировини. Анабазин є вторинним аміном. Водні розчини ― лужні. З кислотами утворює солі, під дією нітритної кислоти утворює N-нітрозамін. З ацилювальними (див. Ацилювання) агентами утворює аміди, з алкілувальними (див. Алкілювання) ― N-алкільні похідні, комплексні сполуки ― із солями Cu2+, Co2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+. Анабазин належить до гангліонарних (див. Ганглії превертебральні) отрут, його дія подібна до дії нікотину. LD50 = 10,2–16 мг/кг (миші, внутрішньочеревинно) залежно від енантіомерної (див. Енантіомери) чистоти. Легко всмоктується крізь шкіру. У малих дозах збуджує центральну нервову систему, підвищує артеріальний тиск, підсилює дихання. Анабазин використовують у медичній практиці у формі хлорогідрату як засіб для зниження залежності від куріння. Раніше використовували як отруту проти гризунів та комах (анабазин-сульфат та ін.), однак тепер його не виробляють через високу токсичність.
Література
- Орехов О. П. Химия алкалоидов / АН СССР, Отд-ние хим. наук. 2-е изд., испр. и доп. Москва : АН СССР, 1955. 860 с.
- Садыков А. С. Химия алкалоидов Anabasis aphylla. Ташкент : АН УзССР, 1956. 224 с.
- Насиров С. Х., Хазбиевич И. С. Фармакология алкалоидов Anabasis aphylla L. и клиническое применение анабазина гидрохлорида. Ташкент : Фан, 1982. 158 с.
- Блажеєвський М. Є., Дядченко В. В. Ензимно-кінетичне визначення нікотину та анабазину за антихолінестеразною активністю // Фармацевтичний журнал. 2006. № 5. С. 77–81.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Головченко О. В. Анабазин // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Анабазин (дата звернення: 7.05.2024).
Оприлюднено: 21.08.2019
Важливо!
Ворог не зупиняється у гібридній війні і постійно атакує наш інформаційний простір фейками.
Ми закликаємо послуговуватися інформацією лише з офіційних сторінок органів влади.
Збережіть собі офіційні сторінки Національної поліції України та обласних управлінь поліції, аби оперативно отримувати правдиву інформацію.
Отримуйте інформацію тільки з офіційних сайтів
Офіс Президента України
Верховна Рада України
Кабінет Міністрів України
Служба безпеки України
Міністерство оборони України
Міністерство внутрішніх справ України
Генеральний штаб Збройних сил України
Державна прикордонна служба України
Кіберполіція
Національна поліція України